Trata-se de um território cujo povoamento remonta à fase final da Pré-história, à Proto-história e à época romana. Além do lugar da Faia, na freguesia de Vale de Afonsinho, que se integra no complexo de arte rupestre do vale do rio Côa, portanto de mais remota ocupação, os casos mais representativos da fixação humana durante os períodos mencionados, são alguns povoados de altura típicos da cultura castreja, tais como o lugar do Rodo do Castelão, situado no limite da freguesia de Escalhão, fronteiro com o da freguesia de Vilar de Amargo, onde também se recolheram vestígios que pertenceram à Pré-história recente, o lugar de Santo André, situado na freguesia de Almofala, que é apontado como o povoado indígena mais importante da região e onde terá existido um santuário proto-histórico a que podem estar associados os berrões que lá se avistam, à mistura com abundantes vestígios da época romana, o sítio da serra da Marofa, com vestígios há muito assinalados que confirmam a existência de um castro e onde se recolheram também provas claras da cultura romana, o local da Palumbeira, na freguesia das Cinco Vilas, provavelmente um povoado mineiro e onde foram recolhidos materiais cerâmicos do calcolítico e da Idade do Ferro, o local designado de Castelo em Algodres, com vestígios do calcolítico, o sítio de Santa Bárbara, na mesma freguesia, com sinais de ocupação na Idade do Ferro, o sítio do Castelo em Escalhão, de que só resta o topónimo, e o local designado de Fortaleza, na freguesia de Escarigo, entre a ribeira com o mesmo nome e a de Tourões.
Após a dominação árabe, esta parcela de Riba-Côa recebeu especial atenção por parte da monarquia leonesa, cuja preocupação, na linha da reconquista cristã, era fixar a população e fortalecer as povoações. Nesse sentido, no início do século XIII, o rei de Leão, Afonso IX, empreendeu a construção de uma fortaleza sobre a colina de Castelo Rodrigo constituída por uma cintura de torres semicirculares e de uma imponente torre albarrã e concedeu aos seus moradores, em 1209, o seu primeiro foral. Posto que Riba-Côa já seria, por outro lado, uma região de «forte radicação portuguesa»., viveu-se aqui, durante perto de um século, um período de indefinição política e disputa pela soberania entre as duas realezas.
Em 1296 o rei português, D. Dinis, tomou a povoação e logo planeou para a ela algumas inovações arquitetónicas de modo a torná-la segura e poderosa, mas também com o objetivo de lhe imprimir uma marca clara da sua soberania. A 12 de Setembro de 1297 o tratado de paz luso-leonês celebrado na vila de Alcanizes, veio confirmar as expectativas de D. Dinis: Castelo Rodrigo, entre outras povoações de Riba-Côa e da raia alentejana, passava definitivamente para a soberania portuguesa. Nos séculos que se seguiram, a região continuou a merecer a atenção dos monarcas portugueses, sendo de destacar D. Fernando, que na preparação das guerras com Castela ordenou que fossem reparadas as muralhas de Castelo Rodrigo e, para incrementar o comércio no concelho, criou aí uma feira que começou por se fazer junto do castelo, mas que devido à aspereza do terreno se transferiu para o lugar da figueira, isto é a aldeia de São Vicente de Figueira.
A Guerra que precedeu o reinado de D. João I e o próprio estado de abandono a que este rei votara à região, levou a praça à ruína e ao despovoamento do seu termo, durante mais de um século.
Coube a D. Manuel I renovar a atenção régia pela praça e dar novo alento ao concelho. Com efeito, nos começos de 1508 o monarca entendeu mandar restaurar a torre de menagem e avaliar o estado da fortaleza e, em 25 de Junho do mesmo ano concedeu-lhe novo foral, doando a vila a seu filho, o infante D. Duarte. Abria-se assim um novo ciclo de progresso na história do concelho que século e meio depois viria a ser quebrado com a guerra da Restauração.
Durante a maior parte domínio filipino, a estabilidade manteve-se e a região prosperou, apesar dos descontentamentos perante a monarquia dualista, mas o golpe de 1 de Dezembro de 1640 veio transformar esta zona fronteiriça num espaço de repetidos acontecimentos dramáticos que espalharam terror entre as populações, sendo raros os povoados que escaparam às pilhagens e aos incêndios praticados pelos castelhanos. Logo em 1642 os castelhanos queimaram os lugares de Escarigo, Almofala e Mata de Lobos. Estudos demográficos, centrados em dados relativos às povoações de Almeida, Castelo Rodrigo e Escalhão revelam que a população de Riba-Côa sofreu entre 1640 e 1648 uma elevada taxa de mortalidade, tanto em consequência direta das refregas raianas, como do retrocesso económico daí decorrente que conduziu a crises de subsistência e a doenças. Neste ambiente de desespero e martírio, muitos foram os moradores que deram provas de coragem e perseverança, cumprindo aqui realçar o célebre combate de Escalhão, em 1648, em que a população civil se barricou num reduto junto à igreja matriz, suportando quatro meses de assédio de 4500 infantes e 800 cavalos e acabou por obrigar o inimigo a retirar. A batalha de Castelo Rodrigo, em 1664, trouxe a vitória decisiva das armas portuguesas e a glória dos que nela participaram perpetua-se nos padrões erguidos no campo da Salgadela, freguesia de Mata de Lobos, onde se feriu a batalha, e em Castelo Rodrigo, em homenagem à heroica resistência da sua escassa guarnição de 150 soldados às primeiras investidas do duque de Alba.
Sofreu ainda a população do outrora concelho de Castelo Rodrigo com os efeitos da guerra da sucessão espanhola (1702 - 1714), da guerra dos sete anos (1756 - 1763), bem como da terceira invasão francesa (1810 - 1811) que deixou a região em deplorável estado de penúria.
Há muito que Castelo Rodrigo vinha perdendo o papel central que desempenhou noutros tempos, tanto no plano militar e geoestratégico para a defesa da região, como a nível social e administrativo. Sintomático desta situação é o facto de os vereadores da câmara se virem instalando na freguesia de Figueira, localidade que catalisava cada vez mais as forças sociais e económicas do concelho. No dia 25 de Junho de 1836, D. Maria II, por carta régia referendada pelo ministro Agostinho José Freire, atribuía a Figueira o foro de vila e, em consequência da reforma do sistema administrativo empreendida por Mouzinho da Silveira a partir de 1832, a sede do concelho transferiu-se finalmente para a nova vila, no dia 6 de Novembro de 1836, com a designação de Figueira de Castelo Rodrigo, servindo esta designação não só para a distinguir de outras vilas com o mesmo nome, mas também para prestar a merecida homenagem à antiga sede.
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